1929. február 14-én, amikor a szerelmesek ajándékokkal kedveskedtek egymásnak Chicagóban, a North Clark Street 2122. szám alatti SMC Cartage Company garázsában hét ember vesztette életét a gengszterháború talán leghírhedtebb mészárlásában. A Valentin-napi mészárlás néven elhíresült esemény során George „Bugs” Moran embereit lőtték agyon, feltehetően Al Capone parancsára. A Magyar Távirati Iroda archívumában található korabeli jelentések szerint a gyilkosságok híre villámgyorsan bejárta a világsajtót, és végleg megváltoztatta az amerikai közvélemény viszonyát a szervezett bűnözéshez.
A chicagói bandaháború gyökerei a szesztilalom 1920-as bevezetéséig nyúlnak vissza. A Magyar Nemzeti Levéltárban őrzött amerikai sajtóanyagok tanúsága szerint Capone és Moran bandái között évek óta folyt a harc az illegális szeszkereskedelemért. Capone, aki olasz bevándorlók gyermekeként Brooklyn utcáin nőtt fel, módszeresen építette birodalmát Chicagóban. A rendőrségi nyilvántartások szerint 1927-re már több mint 200 gyilkosságot tulajdonítottak neki és embereinek, bár egyetlen ügyben sem sikerült elítélni.
A mészárlás végrehajtásához Capone különleges stratégiát alkalmazott. Mint azt Deirdre Bair „Al Capone: His Life, Legacy, and Legend” című munkájában dokumentálja, Capone Miami Beach-i villájában tartózkodott az események idején, tökéletes alibit biztosítva magának. A gyilkosok – legalább négyen – rendőregyenruhában érkeztek a garázshoz, így áldozataik nem tanúsítottak ellenállást. A kivégzőosztag Thompson géppisztolyokkal és sörétes puskákkal végezte véres munkáját.
A mészárlás társadalmi következményei messze túlmutattak a bandaháborún. Az esettel kapcsolatos rendőrségi iratok szerint a közvélemény felháborodása arra késztette a szövetségi hatóságokat, hogy minden erejükkel a maffia ellen forduljanak. Bár Al Capone-t sosem ítélték el a mészárlásért, két évvel később adócsalásért börtönbe került. Az 1931-es bírósági jegyzőkönyvek szerint 11 év börtönre és 50.000 dollár pénzbüntetésre ítélték – ez volt a végzetes csapás birodalmára.
A Valentin-napi mészárlás azóta is az amerikai gengsztertörténelem leghírhedtebb epizódja maradt. A történelmi esemény örökségét őrzi, hogy a chicagói bűntény helyszíne ma is látogatható, emlékeztetve arra, hogy a szervezett bűnözés romantikus ábrázolása mögött valójában brutális erőszak és emberi tragédiák húzódtak meg. Ahogy a Magyar Történeti Múzeum Amerika-gyűjteményének dokumentumai is tanúsítják, ez a véres esemény fordulópontot jelentett a szervezett bűnözés elleni küzdelemben, és végleg átalakította Amerika viszonyát saját alvilági legendáihoz.
